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56-75-7氯霉素 高品質(zhì)99% 現(xiàn)貨直供

來源:湖北威德利化學試劑有限公司   2021年11月19日 09:05  

湖北威德利化學試劑有限公司  高品質(zhì) 現(xiàn)貨直供  

中文名稱:氯霉素
英文名稱:chloramphenicol
分子式:C11H12Cl2N2O5
分子量:323.1294
精確質(zhì)量:322.01200
PSA:115.38000

LogP:1.82310

CAS號:56-75-7
MDL號:MFCD00078159
EINECS號:200-287-4
RTECS號:AB6825000
BRN號:2225532

氯霉素類抗生素可作用于細菌核糖核蛋白體的50S亞基,而阻撓蛋白質(zhì)的合成,屬抑菌性廣譜抗生素。

細菌細胞的70S核糖體是合成蛋白質(zhì)的主要細胞成分,它包括50S和30S兩個亞基。氯霉素通過可逆地與50S亞基結(jié)合,阻斷轉(zhuǎn)肽酰酶的作用,干擾帶有氨基酸的胺基酰-tRNA終端與50S亞基結(jié)合,從而使新肽鏈的形成受阻,抑制蛋白質(zhì)合成。由于氯霉素還可與人體線粒體的70S結(jié)合,因而也可抑制人體線粒體的蛋白合成,對人體產(chǎn)生毒性。因為氯霉素對70S核糖體的結(jié)合是可逆的,故被認為是抑菌性抗生素,但在高藥物濃度時對某些細菌亦可產(chǎn)生殺菌作用,對流感桿菌甚至在較低濃度時即可產(chǎn)生殺菌作用。
氯霉素對革蘭陽性、陰性細菌均有抑制作用,且對后者的作用較強。其中對傷寒桿菌、流感桿菌、副流感桿菌和百日咳桿菌的作用比其他抗生素強,對立克次體感染如斑疹傷寒也有效,但對革蘭陽性球菌的作用不及青霉素和四環(huán)素??咕饔脵C制是與核蛋白體50S亞基結(jié)合,抑制肽?;D(zhuǎn)移酶,從而抑制蛋白質(zhì)合成。
各種細菌都能對氯霉素發(fā)生耐藥性,其中以大腸桿菌、痢疾桿菌、變形桿菌等較為多見,傷寒桿菌及葡萄球菌較少見。細菌對氯霉素產(chǎn)生耐藥性比較慢,可能是通過基因的逐步突變而產(chǎn)生的,但可自動消失。細菌也可以通過R因子的轉(zhuǎn)移而獲得耐藥性,獲得R因子的細菌能產(chǎn)生氯霉素乙酰轉(zhuǎn)移酶(acetyltransferase)使氯霉素滅活。
世界各國對氯霉素的生產(chǎn)方法進行過大量的研究,歸納起來有:
(1)對硝基苯乙酮法;
(2)苯乙烯法;
(3)肉桂醇法;
(4)對硝基肉桂醇法;
我國采用對硝基苯乙酮法,該法由乙苯經(jīng)硝化、氧化、溴化、成鹽、水解、乙?;?、加成、還原、分解、分拆、二氯乙酰化而得氯霉素。
合成以對硝基苯乙酮為原料,溴化生成對硝基-α-溴代苯乙酮,與環(huán)六亞甲基四胺成鹽后,以鹽酸水解得對硝基-α-氨基苯乙酮鹽酸鹽,用醋酐乙?;?,再與甲醛縮合,羥甲基化得對硝基-α-乙酰氨基-β-羥基,以異丙醇鋁還原得(±)蘇阿糖型-1-對硝基苯基-2-乙酰氨基丙二醇,鹽酸水解脫去乙?;?,以堿中和得(±)蘇阿糖型-1-對硝基苯基-2-氨基丙二醇(氨基物),用誘導結(jié)晶法進行拆分,得D(-)-蘇阿糖型氨基物,最后進行二氯乙?;吹?。


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